Том, создатель поздравительных открыток и убежденный романтик, оказывается совершенно ошеломлен, когда его подруга Саммер неожиданно уходит от него. Перебирая в памяти их 500 дней, проведенных вместе, он пытается осознать, в какой момент их чувства дали трещину, и это поиск неожиданно открывает ему новые увлечения и смыслы.
Анализируя каждый эпизод их отношений, Том постепенно приходит к пониманию, что любовь не всегда развивается по сценарию, который мы для нее пишем. Этот болезненный опыт заставляет его пересмотреть свои взгляды и в конечном итоге помогает обнаружить в себе ранее неизвестные стремления и возможности.